自分が外出しようとすると鳴き出し、少しは慰めてもう一度外に行…

質問者様の対応で良いと考えます。また、時間に余裕が無いようであればワンちゃんが安心出来るような声掛けをするだけでも良いと考えます。
私の愛犬も、家族が外出しようとすると鳴きが止まらなかったので色々対策をしました。しかし、結果的には割り切って出掛けてしまうか、愛犬に見つからないようにそっと外出する事がお互いのためにも良いと感じました。一度、愛犬の要求通りにしてしまうとその後も要求がエスカレートしてしまい、日常生活に支障が出かねない状態になったからです。しかし、犬も家族なので無視する事は出来ませんでした。なので、その時出来る最大限の安心を与えてから外出するように、と家族会議でまとまりました。
なので、質問者様も無理のない範囲でワンちゃんに安心を与えてる事を続けて行って下さい。