一緒に眠らないと寂しがって、一晩中切なそうな声を出したり吠え…

飼い主さんと一緒に寝るのが普通のことになってしまっているので、急に一人で寝なさいといってもわんちゃんには理解しずらいことでしょう。
普段から一人でいる時間を意識的に作って徐々に慣れさせる方法だと思います。
また、例えばふわふわ系の気持ちのいい寝床を用意してあげて昼寝などもその寝床で寝るようにすれば、そこが自分の居場所と認識して自然と夜もそこで寝てしまうと思います。