サークルゲージに入るのを嫌がり、寝る前に毎日苦労しています。…

サークルケージの中がわんちゃんにとって快適で安全な場所だと認識すれば喜んで入っていくと思います。
サークルケージの中を一度点検してみれば何かわかるかもしれません。
今の季節だとふかふかで温かいクッションなどを設置して暖かく過ごせるようにして、様子をみてはいかがでしょうか。