現在1歳6ヶ月のチワプー(4kg)です。散歩に連れて行こ…

お散歩デビューは生後３ヶ月ぐらいが理想だそうですが、わんちゃんによって個体差や性格があるので一概にはいえません。
他の方がおっしゃっているようにはじめは抱っこしていく方法がベターだと思います。
また、ハーネスを変えてみたり、出かける前にきっと楽しいことがあるよと話しかけてみるのもアリだと思います。
わんちゃんは楽しい体験をするとその行動が好きになるので、ほんのちょっとでも楽しい体験ができて散歩が好きになるといいですね。

うちの犬も最初は、散歩というか外怖いって感じで、地面におろしたらそのまま一歩も歩けずおろしたままの形で固まってたくらいです。

うちは最初は抱っこで10分くらい、ひなたぼっこのつもりで散歩してました。
そのうち最初と最後は家の前でおろしてみる、抱っこ散歩中静かなところでおろしてみる、とおろすタイミングを増やしました。
そのあと地面に立つのは慣れても、車きたーとかでも一歩すら動いてくれなくて「イヤッ！」て全力で踏ん張られて「無理強いする私が悪いのかな…」と凹むこともありました。
家の前の道は歩けるようになって、家の敷地の角でぼーっとすごして、隣のお家の前の道もちょっと歩けるようになって…とほんと数メートルずつ歩けるようになってきました。

でも今は、お散歩好きですよ。
初めてで知らないところでも静かなところなら普通に歩けます。
焦らず、ひなたぼっこのつもりくらいゆっくり慣らしてあげていけば大丈夫ですよ。

私ならお外の楽しさを教えてあげたいなーと思います。近所のわんちゃんにも散歩や家の外にでるのが苦手な子がいました。

飼い主さんは困った末、犬の幼稚園に定期的に通わせることにしたそうです。
トレーナーさんはやっぱりプロで、通ううちに外の楽しさや他のわんちゃんと接する楽しさを学んだとおっしゃっていました。

犬の幼稚園では送り迎えのタイミングなどで、飼い主同士の交流もあったようで、犬友さんもできて、幼稚園に行かない日も約束して一緒にお散歩にでかけることもあるそうです。

わんちゃんも飼い主さんも世界が広がったとお話しされていたので、そういう施設を利用してみるのもひとつかなと思います。