男の子なので、どうしても自分の身体の大きさを把握できていない…

わかりますー！
うちの犬もオシッコのとき、足はあげませんが体の真下じゃなくて前にオシッコが出るのではみ出がちですよね。
オシッコがトイレシートとトレーとトレーを伝って床にも…というのがよくありました。

うちは、オシッコ体制のときにグイッと良い感じの位置へお尻を押しました。
ギョッとこちらへ向いてオシッコしてましたが、そのあとめちゃくちゃ（それこそ子犬の頃のトイレトレーニングくらい）褒めまくってご褒美もあげて…としたらドヤッと似た感じの角度でオシッコしてくれるようになりました。

しばらくするとまたズレてきますが、そしたらグイッとやってます。

ワンちゃんはトイレシートでしようとしているのでトイレができないわけではないので、最初のうちは飼い主さんがトイレをしたそうな素振りをした時に正しい位置まで誘導してあげるのが良いかと思います。
それで上手くいった時はおやつなどご褒美をあげてシートの位置も意識させるのが良いのではないでしょうか。