数か月に一度程度の頻度で尻付近(おそらく肛門の脇)から出血。…

恐らくですが肛門腺の破裂だと思います。
猫ちゃんは若いときはほとんどの子が自力で排便の時に肛門腺液を出しますが
加齢とともに自力で出せなくなってきます。
出せなくなると当然溜まってきますので2～4か月ほどで破裂してしまうことがあります。
予防としては1ヶ月おきくらいに肛門腺を絞って中の液を出してあげること。
これにはコツが必要ですのでできれば獣医さんに教えてもらうか
予算的に余裕があれば500円～1000円ほどですので獣医さんやペットサロンに頼む方法もあります。
お尻歩きをしはじめると肛門腺液が溜まってきている合図ですので早めに対応してあげてください。