ここ数年ずっと続いていますが、生活習慣が夜型になっているのか…

私も経験したのでお気持ちよくわかります。

お悩みを読みましたところ、クロくんは、
泣いたり何かしたら、飼い主様がそれを叶えてくれるということを分かっている状態のように感じます。

ですのでそれを修正していくことをおすすめします。

クロくんが鳴いても、起こしてきても、またなかなか寝ようとしてくれなくてもそれに反応せず、ぐっとこらえて無視してください。

またその際、今よりもっと大きな声でずっと鳴き止まなかったり何かイタズラをはじめたりするかもしれませんがそれでもグッとこらえてください。

あらかじめイタズラされそうな物や、誤飲しちゃうようなものは、片付けておくと良いかと思います。

そして、鳴きやんでから飼い主様が起きたり、行動することで、クロくんが鳴いても自分の要求を聞いてもらえないということを覚えてもらうと良いかと思います。

また寝る前も、どんなに寝なくても飼い主様が寝る前の遊びを終えたらそれ以上遊ばないことで寝る時間というのを認識させるのが良いかと思います。
遊ぶ時間遊ばない時間のオンオフをつけてあげるのが良いです。

時間がかかると思いますし、切ない声でなかれたり、イタズラされた時はなかなか反応したくなってしまいますがグッとこらえて、良い方向に行きますよう願っています。