毛が延びてきたと感じる時、どのタイミングできればいいのか？ …

ロングコートチワワちゃんですか？

知人のロングコートチワワちゃんは、夏は軽く飾り毛のふわふわのところをカットくらいで、あとは通年お尻と尻尾の付け根を少し（ウンチつかないように）カットするくらいであんまりカットしてないらしいです。
あとはどうしてもからまりやすいところも通年でカットしてるって言ってたかも…。

ただ、ロングコートのチワワはある程度までしか毛が伸びないタイプと、結構長く毛が伸びるタイプといるので、長く伸びるタイプのこだとカットしたほうがいいかもです。
切りすぎるとたまに毛がのびなくなるこがいるらしいので、加減は難しいかもです。