おでかけの時に洋服を着させたほうがいいのでしょうか？かわいい…

柴なら、お洋服着せたいなら着せてもかわいいし、バンダナ巻くだけでも可愛いですよ。
散歩でお見かけする柴犬のこもお洋服着てるこいますし、犬は基本的に毛のところは汗かかないので、パツパツの服とか長時間着せ続けるとかしなければあせもは大丈夫ではないかなと思います。

まずはすぽっと被せて前足通すだけのタンクトップ→慣れたら袖ありとかパンツついてるのとかボタンあるのとかレベルアップさせていくほうが着せるのも楽ですし犬も慣れてくれますよ。
そういう意味でも夏から始めるのとてもいいかも。

今のうちの犬はタイニーサイズのトイプードルなので、服はほぼ毎日散歩のときに着せてますが、初めての服はかぶせるタンクトップでした。
（夏は虫除け、春秋は花粉よけ、冬は防寒として今は袖ありとか、綿入りとかいろんなの季節に合わせて着てます）