保護犬だったこともあり家の外には怖がって行こうとしません。連…

まずはカートに乗せてみてはいかがでしょうか。
カートに乗っていつも後ろを向いて飼い主さんの方を見ているわんちゃんがいましたが、だんだん前を向くようになっていました。
ちょっとしたら地面を歩いていたので、おそらくカートに乗っているうちにお外の環境に慣れてきたのだと思います。
飼い主さんと一緒なら大丈夫と思ったのか、てくてく楽しそうに散歩しています。
ご参考までに。