今は抱っこで一緒にお外に出てお散歩してるんですが、 いつ頃か…

慣れだと思います。
うちの柴くまも散歩の最初の頃はあちこちキョロキョロして、怖いのか好奇心なのか落ち着きがなかったです。
抱っこして公園や神社に行ってそこで歩いているうちに多少外の様子に慣れてきたのか、帰り道は少しずつ歩くようになっていきました。
小型犬は周りが大きく見えるようなので、少しずつ慣れさせていけば歩くようになってくると思います。

生後3か月ごろから恐怖心が芽生えてくるのでその前に始めてあげるのがいいと思います。
まずは首輪やリードに慣れさせてあげてるためにおうちの中で練習するのがお勧めです。