臆病というか慎重な性格みたいでお散歩に出ても周りを全て確認し…

うちの柴くまもそうでしたが、最初のうちはそんなものだと思います。
見るもの聞くもの初めてのものばかりで戸惑いはあるかもしれません。
でも慣れてくれば嘘みたいに歩くようになったりもします。
自分にも飼い主さんにもなにも起きないしなんの害もないと理解していくことで周りの物事に興味が湧いてきたりもするようです。
そうすれば散歩自体が刺激があって楽しいことだと理解していくと思います。
時間と慣れですね。

慎重派なんですね。
うちの犬もかなりの慎重派で怖がりなので最初の頃はすごく苦労しました。

抱っこで散歩してもガクガク震えてたし、初めて降ろした時は一歩も歩けないどころか体固まって震えることすらできないくらいでした。

でも今はお散歩大好きで、初めての場所でも多少ビビりつつもちゃんと歩けるようになってます。
ゆっくりゆっくり焦らず、ひなたぼっこくらいの気持ちで付き合ってあげてれば大丈夫ですよ。